Наверное, то, что он сделал с Обито. Он спас этого ребенка после того, как тот был почти раздавлен валуном, и помогает ему лечиться, все время манипулируя событиями на заднем плане, чтобы он мог использовать Обито в качестве пешки в своем плане.
Затем Мадара помещает три хвоста внутрь Рин и заставляет Зецу рассказать Обито о том, как Туманные Анбу преследуют ее, а Какаши знает, что Обито не сможет вовремя спасти Рин. Он сделал это, чтобы Обито увидел, как Какаши убивает Рин, и впал в такое отчаяние, что охотно согласился бы с планом Бесконечного Цукуёми. Затем Обито становится марионеткой Мадары и начинает войну, в которой погибают десятки тысяч людей. Мадара разрушил жизнь Обито во имя «истинного мира».